Los Terpenos: ¿Qué son y cuáles son sus utilidades?

Terpeno

Los Terpenos

La palabra terpeno viene del inglés trupertin, que quiere decir “aguarrás”, o también de la palabra “trementina”, un destilado de resina de árboles. 

Los terpenos son compuestos aromáticos orgánicos que se pueden encontrar en diferentes plantas, animales, hongos, insectos, etc., como también en los tricomas de la planta de cannabis hembra. 

La concentración de terpenos en el cannabis suele ser mayor durante e inmediatamente después de la floración de la planta, sobre todo en sus estructuras reproductivas. Estos compuestos son derivados biosintéticos del isopreno y su fórmula química básica es C5H8 (ver imagen)

terpenos

Se conoce la existencia de alrededor 30,000 terpenos que ocurren naturalmente como hidrocarburos, alcoholes, glucósidos, ácidos carboxílicos, ésteres y éteres. Sus utilidades tienen un amplio campo de aplicación. En el caso de las plantas, se pueden percibir fácilmente en su esencia o aroma, además de ser reguladores de crecimiento (como fitohormonas) y presentar propiedades atrayentes y repelentes para insectos y animales, como por ejemplo el linalool y geraniol respectivamente. Incluso, en altas concentraciones, podrían resultar intoxicantes para algunos herbívoros, a manera de protección. 

En el caso del efecto en los humanos, los terpenos tienen un abanico de funciones bastante extensas, desde funcionar como fragancias para perfumes, saborizantes para comidas picantes, aplicaciones terapéuticas o, para el desarrollo de productos farmacológicos para diversas dolencias, incluyendo tumores. 

Algunos de los terpenos más conocidos en el rubro cannábico son el cariofileno, humuleno, limoneno, pineno, linalol, geraniol y mirceno.

Otra forma de clasificarlos es de acuerdo a sus efectos y usos en los humanos. 

En primer lugar, existen  diversos estudios que demuestran su efectividad en la prevención contra el cáncer. En este sentido, el D-limoneno y el alcohol perílico son ejemplos clave de terpenos que poseen propiedades quimiopreventivas y terapéuticas contra muchos tipos de cáncer en humanos. Actualmente se ha visto efectivo su rol inhibidor de carcinomas en el hígado, piel, pulmón, estómago, páncreas, colon, próstata y mama.  

Las acciones quimiopreventivas observadas ocurren durante las fases iniciales del cáncer, previniendo su interacción con el ADN, así como en fases más avanzadas, inhibiendo el desarrollo y la migración de células cancerosas. Sin embargo, su mayor funcionalidad es la isoprenilación postraduccional de proteínas que regulan el crecimiento celular. En otras palabras, los cambios producidos en estas proteínas podrían ser las responsables de la actividad antitumoral. 

En segundo lugar, cumple un efecto antimicrobiano. Los monoterpenos actúan sobre la estructura de la membrana celular, incrementando la fluidez de la misma y su permeabilidad, lo cual altera la cadena respiratoria de microorganismos. Algunos terpenos que trabajan bien en conjunto debido a sus actividad antibacteriana contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas serían terpinen-4-ol, α-terpineol, 1,8-cineol, y linalool.

Finalmente, está la actividad antiinflamatoria de los terpenos está relacionada a la supresión de citokinas proinflamatorias, producida por el 1,8-cineol (eucaliptol). En este caso, se ha demostrado ser específicamente útil en la prevención de infecciones respiratorias, así como curar dolencias crónicas como bronquitis y sinusitis. 

Un estudio también demostró que el linalol posee propiedades anti inflamatorias y, si actua en conjunto con su éster acetato de linalilo, cuenta con capacidad analgesica y un efecto de reducción de edemas.

Según evidencia preclínica, existe una amplia variedad de efectos beneficiosos que se podrían obtener a partir del cannabis y sus terpenos, como la actividad anti hiperglucémica, antiviral y antiparasitaria por ejemplo. Además, existen los flavonoides, de los cuales no se ha hablado en este artículo, pero se comentarán en una próxima nota. 

Inclusive, la información existente acerca de los compuestos señalados es un poco limitada, aún existen cannabinoides no investigados a profundidad, así como sus efectos aislados y combinados con uno o dos flavonoides o/y junto con uno o dos terpenos, las posibilidades son infinitas en este rubro de la ciencia.

Fuentes:

Breitmaier, E. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones (2006). 

Paduch, R., Kandefer-Szerszeń, M., Trytek, M. et al. Terpenes: substances useful in human healthcare. Arch. Immunol. Ther. Exp. 55, 315 (2007). 

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